Si interessa al rap già all'età di 8 anni. Nell'estate del 1991 incontra Bryan Williams, meglio conosciuto con lo pseudonimo di Birdman, famoso rapper e cofondatore della Cash Money Records il quale viene subito colpito dal talento del giovane. Per farsi conoscere, Lil Wayne registrò infatti un pezzo freestyle sulla segreteria telefonica di Williams, che decise così di prenderlo sotto la sua custodia, fino a farlo entrare nella "famiglia" Cash Money all'età di 11 anni
Ha inciso il suo primo album, True Story, in collaborazione col rapper B.G. (all'epoca quattordicenne) all'età di 12 anni. Il duo venne pubblicizzato come The BG'z. All'età di 14 anni, nonostante una carriera scolastica nella norma, decide di abbandonare gli studi per dedicarsi completamente alla carriera da artista.
Nell'agosto 2008 circolarono voci su internet che riportavano la morte della figlia Reginae a causa di un incidente stradale, ma fu lo stesso Lil Wayne a smentire queste speculazioni precisando che le voci erano totalmente prive di fonti e che nessun membro della sua famiglia era stato coinvolto in un incidente.
Alcuni dei suoi dischi sono:
The Black Is Hot,
LightsOutn e I Am Not A Human Being.
Ha prodotto anche dei film e delle serie TV tra cui Hurricane Season ,The Carter Documentary Access Granted e The Boondocks
Nell'ottobre del 2007, Lil Wayne ha dichiarato in un'intervista con Vibe di essersi dimesso dalla carica di presidente dell'etichetta, passando la presidenza a Cortez Bryan. Dal 2009, invece, la carica appartiene a Mack Maine
Nel 2009 è stato pubblicato We Are Young Money, primo album prodotto da tutti gli artisti sotto contratto con l'etichetta discografica. Nel 2013 è stato pubblicato Rich Gang e infine Rise Of An Empire (2014).
Alcuni degli artisti conosciuti della sua casa discografica sono:
Lil Wayne
T-Pain
Drake
Nicki Minaj
Tyga
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